Synthesis of Dolabelide A, Mirabalin and Symbioramide through asymmetric hydrogenation
Synthèse du dolabélide A, de la mirabaline et du symbioramide par hydrogénation asymétrique
Résumé
This manuscript presents the synthesis of three natural products (dolabelide A, mirabalin and symbioramide) through organometallic catalysis. Concerning dolabélide A, the north and south fragments have been prepared and coupled, and seven out of eleven stereogenic centers have been controlled by asymmetric hydrogenation catalysed by chiral ruthenium complexes. Besides, a synthetical approach of three fragments has been studied for which the 1,2-aminoalcohol moieties have been introduced thanks to a dynamic kinetic resolution of -amino -ketoester through asymmetric hydrogenation. This method has also been applied to the total synthesis of symbioramide and seven derivatives.
Ce manuscrit présente la synthèse de trois produits naturels (le dolabélide A, la mirabaline et le symbioramide) par catalyse organométallique. En ce qui concerne le dolabélide A, les deux fragments nord et sud ont été préparés et couplés, et sept des onze centres stéréogènes ont été contrôlés par hydrogénation asymétrique catalysée par des complexes chiraux de ruthénium. Pour la mirabaline, l'approche synthétique de trois fragments a été étudiée pour lesquels les motifs 1,2-aminoalcool ont été introduits grâce à un dédoublement cinétique dynamique d'-amino -cétoester par hydrogénation asymétrique. Cette méthode a également été appliquée à la synthèse totale du symbioramide et de sept stéréoisomères.
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